Chelsea spiller 2-2 hjemme mod Swansea i den første kamp i sæsonen – 8. august
Efter nederlaget til Arsenal i Community Shield skulle Chelsea forsøge, at rejse sig hjemme i den første Premier League kamp mod Swansea. Det gik dog ikke som planlagt, da man meget skuffende kun spillede 2-2.
Det var dog ikke resultatet, der trak overskrifterne efter kampen. Mange var chokerede over, at Chelsea’s ellers så stærke defensiv pludselig så meget skrøbelig ud. Udover det, så bragte Mourinho sig selv i problemer efter kampen, da han offentligt kritiserede hans egen læge, Eva Carneiro, fordi hun kort før tid var løbet på banen for at tilse Eden Hazard, der lå i græsset.
Mourinho mente at Carneiro og den anden læge, var løbet på banen for tidligt. Hazard havde ifølge Mourinho ikke brug for hjælp og han mente at lægernes tilstedeværelse på banen, ødelagde Chelsea’s chancer for at vinde kampen i de sidste minutter: Hazard måtte en tur ud på sidelinjen og Chelsea, der i forvejen var en mand i undertal, måtte ned på ni spillere på banen. Ikke optimalt for et presset Chelsea-hold.
Dette skulle vise sig blot at være den første af flere uheldige beslutninger fra Mourinho. Sagen rullede i de engelske medier, hvor Mourinho fik en hel del kritik.
Chelsea taber 3-0 til Manchester City – Mourinho skifter John Terry ud i pausen – 16. august
Den 16. august var dagen, hvor Chelsea skulle møde Manchester City på udebane. Det var ifølge mange en direkte kamp om mesterskabet. Det gik dog igen ikke som planlagt for Chelsea og Mourinho.
Den ellers så solide defensiv faldt fuldstændig fra hinanden. Holdets store leder og anfører, John Terry, blev meget kontroversielt udskiftet af Mourinho i pausen. Chelsea tabte 3-0 og spekulationerne omkring et opgør mellem Mourinho og Terry bulrede frem i de engelske medier.